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蒽醌 |
| CAS No.: |
84-65-1 |
| 分子式： |
C14H8O2 |
| 分子量： |
208.22 |
| 備注： |
中文名稱蒽醌中文同義詞二氯甲烷中蒽醌;9,10-蒽醌,9,10-蒽二酮,二苯基甲酮;蒽醌/9,10-蒽醌;游離蒽醌甙;蒽醌(標準品);二苯基甲酮;9,10-蒽醌,97%;恩英文名稱Anthraquinone英文同義詞Anthracenedione;ANTHRAQUINONE;CORBIT;CORBIT(R);GAUCHOBLE;Hoelite;AQ;Anthraquinone;9,10-DioxoanthraceneCAS號84-65-1分子式C14H8O2分子量208.21EINECS號201-549-0相關類別分析標準品;通用試劑;植提標準品;工業(yè)原料;化工原料;植物提取物;染料中間體;標準品;醫(yī)藥原料;農業(yè)和環(huán)境標準品;酮;物理性質;IntermediatesofDyesandPigments;Chloroanthraquine,etc.;Anthraquinones;化工助劑;造紙化學品;制漿過程用化學品;芳烴;有機化工;有機原料;中藥對照品;生化試劑-其他化學試劑;有機化工原料;有機化工原料;原料;有機中間體;標準品-中藥標準品;藥物雜質及中間體;分析試劑-色譜試劑;化工原材料;天然染料;有機化學;通用生化試劑-天然產物;化工;染料;C13toC14;CarbonylCompounds;Ketones;AMtoAQCarbonylCompounds;A;Alphabetic;AMtoAQPesticides&Metabolites;A-BAlphabetic;Alphasort;Others;Pesticides;Pesticides&Metabolites;84-65-1Mol文件84-65-1.mol結構式蒽醌性質熔點284-286°C(lit.)沸點379-381°C(lit.)密度1.438蒸氣密度7.16(vsair)蒸氣壓1mmHg(190°C)折射率1.5681(estimate)閃點365°F儲存條件norestrictions.溶解度0.00007g/l形態(tài)粉末顏色黃綠色到卡其色到棕褐色水溶解性<0.1g/100mLat23oCMerck14,687BRN390030穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。易燃。InChIKeyRZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-NLogP3.39-3.4at30℃CAS數據庫84-65-1(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分類2B(Vol.101)2013NIST化學物質信息9,10-Anthraquinone(84-65-1)EPA化學物質信息Anthraquinone(84-65-1)蒽醌用途與合成方法蒽類化合物蒽醌是指在C9，C10位具有羰基的蒽類化合物，屬稠環(huán)有機化合物，又稱9，10-蒽酮，9，10-蒽醌，1835年Laurent用硝酸氧化蒽，首次制得蒽醌。蒽醌的衍生物都是有顏色的，在自然界廣泛存在，天然產物中大多數的蒽醌類化合物都含有羥基，常以游離狀態(tài)或與糖結合成甙的狀態(tài)存在。游離狀態(tài)的蒽醌類及其甙類經常共存于同一植物中。許多致瀉的中藥如大黃、蘆薈、番瀉葉、瀉鼠李實等就含有致瀉的蒽醌類衍生物。有些天然的蒽醌類化合物可作為染料，如茜草中所含的茜根素和羥基茜素等。蒽醌類成分常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科、鼠李科植物中，以及低等植物地衣類和菌類的代謝產物。從理論上講，蒽醌可能有10種異構體，目前，制得的較為穩(wěn)定的只有1，2-蒽酯、1，4-蒽醌和9，10-蒽醌3種，通常所指蒽醌即為9，10-蒽醌，從乙醇或苯中析出者為單斜晶系黃色針狀結晶，從硫酸水溶液中析出者為正交晶系雙錐形黃色結晶。相對分子質量208.23。相對密度1.438(4℃)。熔點286℃。沸點379.8℃。閃點85℃。能升華。450℃略有分解。易溶于熱苯和熱甲苯，難溶于冷苯，不溶于水，微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于濃硫酸。熱穩(wěn)定性好；易被溴化、磺化、硝化，不易被濃硫酸磺化，可被發(fā)煙硫酸磺化；蒽醌的還原性較特殊，在連二亞硫酸鈉的堿溶液中被還原為9，10-二羥基蒽醌鈉鹽；與鋅粉及氨同時作用時，被還原為蒽；在氫碘酸、磷及碘的混合物作用下，還原生成9，10-二羥基蒽；與硼氫化鈉作用，還原生成9，10-二氫-9，10-二羥基蒽；也可被氫化鋁鋰、乙硼烷、鎳-鋁合金等還原；能與格氏試劑反應，生成1，4-加成物；不易被氧化；不易被親電子基取代；蒽醌不能形成苯腙，但能與羥胺、苯肼反應生成單肟或單苯腙。以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。主要用途與作用蒽醌主要用于染料生產，是媒染染料、酸性染料和還原染料的主要原料。蒽醌很早就已用作蒽醌類染料的原料，在染料工業(yè)占有重要的地位。蒽醌衍生物已在過氧化氫生產過程和紙漿工業(yè)中大量使用。由蒽醌可衍生成許多中間體(特別是氨基蒽醌、羥基蒽醌類)。這些蒽醌衍生物用于合成還原染料、酸性染料、活性染料等高級染料。此外，由蒽醌氫化生成的蒽氫醌，可在空氣中被迅速氧化逆轉為蒽醌，同時產生過氧化氫。利用上述原理，在工業(yè)上用于制造過氧化氫。在實際生產上，因為使用溶劑苯和高級醇的混合溶劑，所以使用的蒽醌是在此混合溶劑中溶解度好的2-乙基蒽醌或2-叔丁基蒽醌。由蒽醌衍生的許多中間體(特別是氨基蒽醌、羥基蒽醌等)可合成甕染料、酸性染料、反應染料等許多高級染料。用于生產過氧化氫。在紙漿生產過程中添加蒽醌和四氫蒽醌，能提高效率，因此作為紙漿添加劑的用途正在擴大。蒽醌分散染料蒽醌分散染料是具有蒽醌結構的分散染料。分散染料系指在分散劑存在下，將染料分散于染浴中的一種染料。這類染料分子中含有極性基團，但不含水溶性基團，所以在水中的溶解度低。在蒽醌核上的α-位為氨基或羥基者占大多數。蒽醌染料均難溶于水。吸光系數為10000～25000左右，是偶氮染料的1/2～1/3，所Chemicalbook以對纖維的著色力從根本上講較偶氮染料差。在高濃度染色的海軍藍及黑色范圍內，很少采用蒽醌染料;但蒽醌分散染料色澤鮮艷，所以多用于紅色、黃色或藍色的染色。從蒽醌分散染料的顯色結構來看，染色時不受水解性、還原作用的影響，所以耐光堅牢度好、化學穩(wěn)定性好、使用方便，仍占有很重要的地位，在分散染料中約占20%。染色時，以木素磺酸及β-萘磺酸的福爾馬林縮合物為分散劑，同時進行微?；?，分散于水浴中與纖維一起進行熱處理。蒽醌分散染料有一缺點，是其他染料所沒有的，可以被大氣中的氮氧化物及硫氧化物作用而退色，即氣體退色現象。這種現象與α-位氨基的堿性有關。為克服這一缺點，可用芳基氨代替烷基氨，并引入鹵原子、氰基和硝基等親電子基，例如美國Eastman公司研制的染料C.I.分散藍27。此外，較有代表性的蒽醌分散染料尚有C、I.分散藍56、C.I.分散藍87和C.I.分散紅92。參考資料：家駒主編;包文滁,王伯英,李順平合編.實用精細化工辭典.北京：中國輕工業(yè)出版社。化學性質黃色針狀結晶。溶于乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。用途用作造紙制漿蒸煮助劑，可降低用堿量，縮短蒸煮時間。用途蒽醌絕大部分用于染料方面，但用作制紙漿的蒸解助劑的用量已在迅速增加。（1）用于染料的生產以蒽醌為原料，經磺化、氯化、硝化等，可得到范圍很廣的染料中間體，用于生產蒽醌系分散染料、酸性染料、還原染料、反應染料等，形成色譜全、性能好的染料類別。據統計，蒽醌染料有四百多個品種，在合成染料領域中占有很重要的地位。（2）用作造紙制漿蒸煮劑在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脫木素的速度，縮短蒸煮時間，提高紙漿得率，減少廢液負荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來越多。蒽醌作為蒸煮添加劑的消費量增長得很快。蒽醌還有其他的應用領域。蒽醌化合物可用于高濃度過氧化氫的生產；在化肥工業(yè)中用以制造脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。在印染工業(yè)中用作拔染助劑。用途有機合成中高級染中間體，如陰丹士林類還原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。用作造紙蒸煮劑及雙氧水原料等,可降低用堿量，縮短蒸煮時間。用作造紙制漿蒸煮劑在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脫木素的速度,縮短蒸煮時間,提高紙漿得率,減少廢液負荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來越多。生產方法在第一次世界大戰(zhàn)前，蒽醌產量很小，僅有以重鉻酸鈉將蒽氧化為蒽醌的一種生產方法。20世紀40年代發(fā)展了蒽的氣相催化氧化法。目前，在美國廣泛采用苯酐法。近年來，又發(fā)展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽氣相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽為原料，以空氣作氧化劑，五氧化二釩為催化劑，進行氣相催化氧化，反應器有固定床和硫化床兩種類型。我國蒽醌生產廠大多采用固定床反應器，用含量大于90%的精蒽，熔化后用300℃左右的熱空氣以1560立方米/h的流速帶出汽化精蒽，在熱風管道中混合后通過固定床催化氧化的列管反應器，總收率達80%-85%。原料消耗定額：精蒽（90%）1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽來自煤焦油蒸餾，不含無機離子。氧化蒽醌的生產過程中，主要采用蒸餾和氣相催化氧化，沒有廢水廢氣產生，不會產生氯離子、硫酸根離子和鐵離子等，所以氧化蒽醌在用作高檔染料方面具有競爭優(yōu)勢。其缺點是原料精蒽受煤焦油產品的制約。2.苯酐法以苯酐、苯為原料，以三氯化鋁為催化劑，進行付-克（Friedel-Crafts）反應，然后用濃硫酸脫水生成蒽醌。苯酐法又分為溶劑法、球磨法和氣相縮合法。我國大多采用溶劑法，即以過量的苯為溶劑。此法原料易得，可以從石油做起，具有反應溫度低、設備簡單、副反應少等優(yōu)點。缺點是污染嚴重，三氯化鋁廢酸水不易處理，而且生產成本高。我國合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定額：苯酐768kg/t、純苯700kg/t、硫酸（98%）1364kg/t、三氯化鋁1554kg/t、發(fā)煙硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯為原料，以氯化亞銅為催化劑，進行縮合反應、脫氫后得蒽醌。由于石油化工的飛速發(fā)展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。該法具有消耗低、三廢少等優(yōu)點，在日本和美國萘醌法已達到相當規(guī)模，有發(fā)展前途。日本川崎公司使用此法生產。我國科研部門進行過大量研究，雖然小式、中式均已成功，但未工業(yè)化生產。該法的缺點是萘醌和丁二烯本身價格較高，目前，由于反應動力學研究不夠，催化劑性能不佳，經常出現床層飛溫燒床，操作彈性小。4.苯乙烯法由苯乙烯先進行二聚反應，然后氧化成鄰苯?；郊姿幔侪h(huán)合成蒽醌。該方法的優(yōu)點是原料易得，沒有苯酐法的鋁鹽廢水引起的公害問題，產品成本較低。但反應條件較苛刻，技術復雜，設備要求高，是德國BASF研究的新成果，但目前還未放大到工業(yè)生產規(guī)模。此外，日本三井化學公司獲得了以甲苯為原料制備蒽醌的專利。由于工藝簡單、原料便宜，引起了人們的關注。生產方法精蒽氧化法氣相固定床氧化法將精蒽加入氣化室加熱氣化后與空氣混合，二者比例為1︰（50～100）?；旌蠚怏w進入氧化室，在V2O5催化下于（389±2）℃下氧化，經薄壁冷凝后即得產品。液相氧化法將精蒽計量后加入反應釜，再加入三氯苯在攪拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反應溫度105～110℃，將副產物NO排除，反應6～8h后，減壓蒸出溶劑，冷卻結晶。得產品。此法設備腐蝕嚴重。苯酐法將苯酐計量后加入反應釜，加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370～470℃，使混合氣通過硅鋁催化劑進行氣相縮合。得產品。羧基合成法將計量的苯加入反應釜，在4.88MPa下通CO，于200℃反應4h，一直通到CO壓力不再下降，反應結束。經處理得產品。類別農藥毒性分級低毒急性毒性口服-小鼠LD50:5000毫克/公斤;口服-大鼠LDL0:15000毫克/公斤可燃性危險特性明火高溫可燃;燃燒產生刺激煙霧儲運特性庫房通風低溫干燥滅火劑干粉,泡沫,二氧化碳,霧狀水職業(yè)標準STEL5毫克/立方米 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