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對(duì)羥基苯甲醛 |
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123-08-0 |
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C7H6O2 |
| 分子量： |
122.12 |
| 備注： |
中文名稱(chēng)對(duì)羥基苯甲醛中文同義詞對(duì)羥基苯甲醛;對(duì)羥基苯醛;4-羥基苯甲醛;尼泊金酸;對(duì)苯酚甲醛;對(duì)羥基安息香醛;尼泊金醛;對(duì)甲醛苯酚英文名稱(chēng)4-Hydroxybenzaldehyde英文同義詞4-Hydroxybenzaldehyde,99%;HYDROXYBENZALDEHYDE,4-(RG);4-Hydroxybenzaldehy;4-Hydroxybenzaldehyde,98+%;4-Hydroxybenzaldehyde,99%250GR;4-Hydroxybenzaldehyde,99%50GR;4-HYDROXYBENZALDEHYDEFORSYNTHESIS;P-HydroxyBenzaldehyde99.5%minCAS號(hào)123-08-0分子式C7H6O2分子量122.12EINECS號(hào)204-599-1相關(guān)類(lèi)別分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;對(duì)照品;其他生化試劑;醛;通用試劑;中間體;醫(yī)藥中間體;中藥對(duì)照品;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)品;原料藥;芳香醛;芳烴;標(biāo)準(zhǔn)品;香精香料;化工中間體;合成材料中間體;生化試劑;化學(xué)試劑;對(duì)照品-雜質(zhì)對(duì)照品;有機(jī)原料;食品添加劑;有機(jī)無(wú)機(jī)化工;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;生化試劑-其他化學(xué)試劑;有機(jī)化工原料;原料;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;日用化學(xué)品原料;雜質(zhì)對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;其它酚類(lèi);中間體類(lèi);化工中間體工業(yè)原料;醛類(lèi);標(biāo)準(zhǔn)品，對(duì)照品;AromaticAldehydes&Derivatives(substituted);Benzaldehyde(BuildingBlocksforLiquidCrystals);BifunctionalCompounds(BuildingBlocksforLiquidCrystals);BuildingBlocksforLiquidCrystals;FunctionalMaterials;Phenols(BuildingBlocksforLiquidCrystals);Aldehydes;C7;CarbonylCompounds;AlphabeticalListings;FlavorsandFragrances;G-H;BuildingBlocks;CarbonylCompounds;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;finechemicals;化工原料;化工材料;化工原料-有機(jī)化工;精細(xì)化工原料;比索洛爾雜質(zhì);通用生化試劑-氨基酸;有機(jī)化工;單體香料;中間體-有機(jī)中間體;有機(jī)原料;bc0001Mol文件123-08-0.mol結(jié)構(gòu)式對(duì)羥基苯甲醛性質(zhì)熔點(diǎn)112-116°C(lit.)沸點(diǎn)191°C50mm密度1,129g/cm3蒸氣壓0.004Paat25℃折射率1.5105(estimate)FEMA3984|4-HYDROXYBENZALDEHYDE閃點(diǎn)174°C儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度水中的溶解度為13.8克/升形態(tài)結(jié)晶粉末酸度系數(shù)(pKa)7.61(at25℃)顏色淺黃色至淺棕色氣味(Odor)甜堅(jiān)果味杏仁香脂木質(zhì)香香型woody水溶解性13g/L(30oC)敏感性AirSensitiveMerck14,4811JECFANumber956BRN471352穩(wěn)定性吸濕性InChIKeyRGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-NLogP1.3at23℃CAS數(shù)據(jù)庫(kù)123-08-0(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzaldehyde,4-hydroxy-(123-08-0)EPA化學(xué)物質(zhì)信息p-Hydroxybenzaldehyde(123-08-0)對(duì)羥基苯甲醛用途與合成方法簡(jiǎn)介對(duì)羥基苯甲醛為有機(jī)合成的重要中間體，廣泛用于醫(yī)藥、香料、電鍍、食品和農(nóng)藥等精細(xì)化工產(chǎn)品。形態(tài)與氣味對(duì)羥基苯甲醛是一種淺黃色或類(lèi)白色結(jié)晶體，微有芳香氣味。用途對(duì)羥基苯甲醛在香料工業(yè)中用于合成香蘭素、乙基香蘭素、丁香醛、茴香醛和復(fù)盆子酮等香料。羥基苯甲醛異構(gòu)體羥基苯甲醛有3種異構(gòu)體，即鄰羥基苯甲醛、對(duì)羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛，對(duì)羥基苯甲醛又名對(duì)甲醛苯酚。從水中析出者為白色至淺黃色針狀結(jié)晶。有芳香氣味。在常壓下可升華而不分解。分子量122.12。熔點(diǎn)115～116℃。相對(duì)密度1.129(130/4℃)。折射率1.5705(130℃)。微溶于水和苯，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，30.5℃時(shí)在水中的溶解度為1.38，65℃時(shí)在苯中的溶解度為3.68。小鼠腹腔注射LD50500mg/kg。對(duì)羥基苯甲醛是醫(yī)藥、香料、液晶的重要中間體，與硫酸二甲酯反應(yīng)可制得茴香醛，與乙醛作用可制得對(duì)羥基肉桂醛，進(jìn)一步氧化可制得肉桂酸，本品直接氧化可制對(duì)羥基苯甲酸，還原制對(duì)羥基苯甲醇等，均可用作香料；醫(yī)藥中間體；液晶原料；其他有機(jī)合成中間體，用途較廣泛。間羥基苯甲醛除直接用作香料外，還用制作其他香料的中間體；醫(yī)藥原料，生產(chǎn)鹽酸脫羥腎上腺素、腎上腺素、奎寧等;鍍鎳光亮劑；化學(xué)分析試劑(糖定量分析);照相乳劑及殺菌劑等。鄰羥基苯甲醛又稱(chēng)水楊醛，無(wú)色透明油狀液體，有特殊氣味及苦杏仁味，化學(xué)性質(zhì)活潑，可發(fā)生取代、縮合、氧化、維提希(Wittig)反應(yīng)等。與硫酸作用呈桔紅色，與金屬離子可形成有色螯合物。遇三氯化鐵溶液顯紫色?？杀贿€原成水楊醇。主要用于生產(chǎn)香料“香豆素”及“二氫香豆素”的原料，配制紫羅蘭香料，還可用作殺菌劑。對(duì)羥基苯甲醛制備方法：由苯酚為原料，使氯仿與苯酚鈉鹽在60℃反應(yīng)?；蛴杀椒优c三氯乙醛在碳酸鉀催化下縮合，再經(jīng)甲醇鈉分解。還可在三氯化鋁催化劑下將干燥氯化氫通入苯酚與氫氰酸的混合液，反應(yīng)后再在冰水中分解制取對(duì)羥基苯甲醛。以上信息由Chemicalbook的瑤瑤編Chemicalbook輯整理。實(shí)驗(yàn)室制備對(duì)羥基苯甲醛方法1，以苯酚和三氯甲烷為原料，在堿性溶液中加熱，進(jìn)行Reimer-Tiemann反應(yīng)，同時(shí)生成對(duì)羥基苯甲醛[1]及少量水楊醛(鄰羥基苯甲醛)。2，以苯酚和氰化氫為原料，在三氯化鋁催化作用下，與無(wú)水氯化氫反應(yīng)，生成對(duì)羥基苯甲醛的亞胺鹽酸，然后水解，可制得對(duì)羥基苯甲醛[1]。反應(yīng)的溶劑可用苯、氯苯、氯烷烴;也可用氰化鋅代替氰化氫。3，苯酚與三氯乙醛在碳酸鉀催化作用下縮合，再在二甲基甲酰胺中，經(jīng)甲醇鈉分解，可制得。4，以對(duì)甲酚為原料，與乙酸反應(yīng)，生成對(duì)甲苯乙酸酯，再經(jīng)氯化、水解，可制得對(duì)羥基苯甲醛。5，以對(duì)硝基甲苯為原料，在催化劑作用下與多硫化鈉反應(yīng)，還原，生成對(duì)氨基苯甲醛，在硫酸中與亞硝酸鈉進(jìn)行重氮化反應(yīng)，生成重氮鹽，再在100～110℃下水解，可制得對(duì)羥基苯甲醛[1]。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱(chēng)允許使用該種添加劑的食品中文名稱(chēng)添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）4-羥基苯甲醛食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學(xué)性質(zhì)無(wú)色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)115-116℃，相對(duì)密度1.129（30/4℃）。在空氣中易升華。易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，稍溶于水（在30.5℃水中溶解度為1.38g/100ml），溶于苯（在65℃苯中溶解度為3.68g/ml）。有芳香氣味。用途用于醫(yī)藥及有機(jī)合物的合成用途用作醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥的重要中間體，用于合成羥氨芐青霉素、甲氧芐氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等藥品用途該品為醫(yī)藥、香料、液晶的中間體。對(duì)羥基苯甲醛用于生產(chǎn)抗菌增效劑TMP（甲氧芐氨嘧啶）、羥氨芐青霉素、羥氨芐頭孢霉素、人造天麻、杜鵑素、苯扎貝特、艾司洛爾；用于生產(chǎn)香料茴香醛、香蘭素、乙基香蘭素、覆盆子酮。用途生產(chǎn)對(duì)羥基苯苷酸的關(guān)鍵原料（對(duì)羥基苯苷氨酸是新一代半合成青霉羥氨芐青霉素的關(guān)鍵中間體）。同時(shí)還是生產(chǎn)農(nóng)藥--溴苯腈的關(guān)鍵中間體原料。用途對(duì)羥基苯甲醛是醫(yī)藥工業(yè)和香料工業(yè)的重要中間體用途用作醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥的重要中間體，用于合成羥氨基芐青霉素、甲氧芐氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等藥品。高分子聚合物和制藥原料。用途用作聚合物和藥物的原料生產(chǎn)方法對(duì)羥基苯甲醛的生產(chǎn)有多條工藝路線(xiàn)，目前工業(yè)生產(chǎn)主要有苯酚、對(duì)甲酚、對(duì)硝基甲苯等原料路線(xiàn)。1.苯酚法苯酚法又分為Reimer-Tiemann反應(yīng)、Gattermann反應(yīng)、苯酚-三氯乙醛路線(xiàn)、苯酚-乙醛酸路線(xiàn)、苯酚-甲醛路線(xiàn)等多種合成工藝路線(xiàn)。苯酚法的工藝特點(diǎn)是原料易得，制造工藝較簡(jiǎn)單，但收率偏低，成本較高。（1）Reimer-Tiemann反應(yīng)苯酚和三氯甲烷在堿水溶液中，于60-100℃下加熱反應(yīng)2-4h，同時(shí)生成對(duì)羥基苯甲醛和鄰羥基苯甲醛（俗稱(chēng)水楊醛），總收率50%左右，對(duì)羥基苯甲醛收率最高僅17%。此工藝主要用來(lái)合成水楊醛，對(duì)羥基苯甲醛作為副產(chǎn)品，但卻是現(xiàn)有的主要工藝生產(chǎn)方法之一。此工藝原料轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)品收率都很低，還有大量焦油產(chǎn)生。氯仿必需過(guò)量，未反應(yīng)的苯酚不易回收，產(chǎn)品的分離和提純困難。因此，必須大力開(kāi)發(fā)新的高效催化劑，提高反應(yīng)的選擇性，開(kāi)發(fā)簡(jiǎn)單高效的產(chǎn)品分離和提純方法，才能降低成本，提高產(chǎn)品得率。（2）Gattermann反應(yīng)苯酚和HCN，在A(yíng)lCl3存在下，通入干HCl，進(jìn)行催化反應(yīng)，并在冰水中分解，得到對(duì)羥基苯甲醛，產(chǎn)品收率較高。如采用氰化鋅代替HCN，則收率幾乎是理論量。此工藝產(chǎn)品選擇性較高，但缺點(diǎn)一是氰化物毒性大，操作技術(shù)要求高、難度大；二是由于采用無(wú)水操作，反應(yīng)設(shè)備要求嚴(yán)格、費(fèi)用高；三是有少量水楊醛伴隨產(chǎn)生，產(chǎn)品分離提純困難，因而限制了大規(guī)模生產(chǎn)。2.對(duì)硝基甲苯法對(duì)硝基甲苯法生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲醛的工藝過(guò)程分氧化還原、重氮化和水解三步進(jìn)行。（1）對(duì)硝基甲苯氧化還原對(duì)硝基甲苯用多硫化鈉同步氧化還原，得到對(duì)氨基苯甲醛。具體工藝過(guò)程為：將對(duì)硝基甲苯、乙醇溶劑與表面活性劑（如OP吐溫等）按質(zhì)量比1：5：0.02-0.04混合均勻，在80-85℃下滴加多硫化鈉水溶液，反應(yīng)2-3h。產(chǎn)物用水蒸汽蒸餾，除去對(duì)硝基甲苯和對(duì)氨基甲苯。在用乙醚萃取得對(duì)氨基苯甲醛。反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和收率均在90%以上。多硫化鈉可用硫氫化鈉、燒堿和硫磺為原料制得。（2）重氮化和水解將對(duì)氨基苯甲醛用40%硫酸處理，在0-3℃下加入30%亞硝酸鈉溶液，反應(yīng)30min左右，用少量尿素分解過(guò)量的亞硝酸鈉，得到對(duì)氨基苯甲醛重氮鹽溶液。此溶液在硫酸存在下水解，溫度80-85℃，時(shí)間30min左右。產(chǎn)物經(jīng)提取、純化、干燥得對(duì)羥基苯甲醛產(chǎn)品，收率90%以上。此工藝的優(yōu)點(diǎn)是原料價(jià)格便宜，但缺點(diǎn)是工藝路線(xiàn)長(zhǎng)，設(shè)備龐大，且中間產(chǎn)物對(duì)氨基苯甲醛有毒，重氮化反應(yīng)溫度低，冷凍條件高。目前國(guó)內(nèi)山西祁縣精細(xì)化工廠(chǎng)采用此工藝生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲醛。3.對(duì)甲酚催化氧化法該工藝是在催化劑作用下，用空氣或氧直接氧化對(duì)甲酚合成對(duì)羥基苯甲醛。20世紀(jì)80年代，日本、美國(guó)、德國(guó)等對(duì)此工藝路線(xiàn)進(jìn)行了深入研究和報(bào)道。80年代末90年代初，國(guó)內(nèi)江蘇、上海、大連等地幾家研究和生產(chǎn)單位也對(duì)此工藝進(jìn)行了研究開(kāi)發(fā)，并將其用于工業(yè)生產(chǎn)。其具體工藝流程為：將對(duì)甲酚、氫氧化鈉、甲醇加入不銹鋼壓力釜，攪拌至完全溶解后，加入醋酸鈷將反應(yīng)釜密封，升溫至55℃開(kāi)始通入氧氣，使釜內(nèi)壓力保持在1.5MPa條件反應(yīng)8-10h，反應(yīng)過(guò)程中嚴(yán)格控制通氧速率，在釜內(nèi)配有盤(pán)管冷卻系統(tǒng)，當(dāng)反應(yīng)時(shí)溫度升高釜夾套可通冷卻水，此時(shí)盤(pán)管內(nèi)開(kāi)始通冷卻水，嚴(yán)格控制通氧總量，并保持釜內(nèi)溫度在60℃左右。反應(yīng)結(jié)束時(shí)將物料放入初蒸釜，蒸去溶劑甲醇回收利用，加水溶解后加入鹽酸進(jìn)行鹽析。將固液物料用離心機(jī)過(guò)濾，所得固體放入真空烘箱在60℃左右干燥3-5h，即可得到含量大于98%的對(duì)羥基苯甲醛。 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
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18995560451 |
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