|
|
尿石素A |
| CAS No.: |
1143-70-0 |
| 分子式： |
C13H8O4 |
| 分子量： |
228.22 |
| 備注： |
中文名稱尿石素A中文同義詞3,8-二羥基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮;尿石素A;3,8-二羥基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮;T24和CACO-2細胞抑制劑(UROLITHINA);3,8-二羥基-6H-苯并[C]色烯-6-酮;3,8-二羥基-6H-二苯并(二,四)吡喃-6-酮;尿石素-A(MITOUROLITHIN);T24和CACO-2細胞抑制劑(UROLCHEMICALBOOKITHINA)英文名稱UrolithinA英文同義詞3,8-dihydroxy-6H-dibenzo(b,d)pyran-6-one;3,8-DIHYDROXYDIBENZO-(B,D)PYRAN-6-ONE;3,8-Dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one;CastoreumpigmentI;UrolithinA;6H-Dibenzo(B,D)pyran-6-one,3,8-dihydroxy-;3,8-dihydroxy-6H-dibenzopyran-6-one);urolithin-A(UACAS號1143-70-0分子式C13H8O4分子量228.2EINECS號1592732-453-0相關類別細胞生物學試劑;對照品;新品;黃金產品;產品2;化工原料;原料;高定高含量產品;醫(yī)藥保健品原料;帶圖片的產品;novelchemicalsMol文件1143-70-0.mol結構式尿石素A性質熔點340-345°C沸點527.9±43.0°C(Predicted)密度1.516±0.06g/cm3(Predicted)儲存條件2-8°C溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（非常輕微）形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKa)9.07±0.20(Predicted)形態(tài)固體/粉末顏色白色至米色顏色米色至黃色InChIInChI=1S/C13H8O4/c14-7-1-3-9-10-4-2-8(15)6-12(10)17-13(16)11(9)5-7/h1-6,14-15HInChIKeyRIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-NSMILESC12=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1C(=O)O2LogP2.311(est)尿石素A用途與合成方法簡介3,8-二羥基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮又叫尿石素A。有研究報道發(fā)現(xiàn)，石榴和其它水果中名為尿石素A(UrolithinA)的物質或能通過改善細胞線粒體的功能來幫助減緩特定的衰老過程；此外，攝入這種化合物對人類機體健康并無風險。研究表明，尿石素A能以一種與定期鍛煉一樣的方式來刺激線粒體的生物發(fā)生，是唯一一種能重建細胞對缺陷線粒體再循環(huán)的化合物。理化性質尿石素A能溶解于強極性的有機溶劑例如二甲亞砜，N,N-二甲基甲酰胺，但是在低極性的石油醚和乙醚中溶解性較差并且在水中溶解性也很差。制備方法將尿石素A前體化合物（8.0克）和AlCl3（8.83克）在氯苯（60Chemicalbook毫升）溶液中回流反應過夜，反應結束后，將混合物加入冰水中，可以明顯地觀察到有沉淀生成，用乙酸乙酯萃取水層，得到的有機層在真空下濃縮，殘余物通過硅膠柱色譜法（10%乙酸乙酯/己烷）純化即可得到目標產物。生物活性UrolithinA，鞣花酸的腸道微生物代謝產物，具有抗炎、抗增殖和抗氧化的特性。UrolithinA誘導自噬和凋亡，抑制細胞周期進程，抑制DNA合成。靶點HumanEndogenousMetabolite體外研究MicromolarurolithinAconcentrationsinducesbothautophagyandapoptosis.UrolithinAsuppressescellcycleprogressionandinhibitedDNAsynthesisinhumansw620colorectalcancercells.UrolithinAshowsantiproliferativeeffectsandinhibitsT24andCaco-2cellgrowthwithIC50sof43.9and49μM,respectively.UrolithinAexertsadose-andtime-dependentsignificantarrestatG2/MandSphasesaftertreatmentswith50and100μMat24and48hcomparedtocontrolcells.Itinducescellapoptosiswith50and100μM.UrolithinAshowspotentantiproliferativeactivityonHepG2cells.WhencelldeathisinducedbyUrolithinA,theexpressionofβ-catenin,c-MycandCyclinD1aredecreasedandTCF/LEFtranscriptionalactivationisnotablydown-regulated.UrolithinAalsoincreasesproteinexpressionofp53,p38-MAPKandcaspase-3,butsuppressesexpressionofNF-κBp65andotherinflammatorymediators.體內研究Thevolumeofpawedemaisreducedat1hafteroraladministrationofurolithinA.Inaddition,plasmaintreatedmiceexhibitedsignificantoxygenradicalantioxidantcapacity(ORAC)scoreswithhighplasmalevelsoftheunconjugatedformat1hafteroraladministrationofurolithinA. |
| 結構式： |
 |
 |
|
聲明：以上信息未經(jīng)本網(wǎng)證實,僅供參考,華夏化工網(wǎng)不承擔任何風險責任. |
|
