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5-羥甲基糠醛
CAS No.: 67-47-0
分子式: C6H6O3
分子量: 126.11
備注: 中文名稱(chēng)5-羥甲基糠醛中文同義詞5-羥甲基糠醛;羥甲基糠醛;5-羥甲基糠醛1G;5-HYDROXYMETHYL-2-FURALDEHYDE5-羥甲基糠醛;5-羥甲基糠醛(5-羥甲基-2-呋喃甲醛,5-羥甲基-2-糠醛,5-(羥甲基)-2-呋喃甲醛,5-羥基甲基糠醛,5-羥基甲基呋喃甲醛,5-羥甲基糠醛(4度冷藏),5-羥甲-2-呋喃甲醛,5-羥甲-2-糠醛,5-羥基甲基呋喃甲醛);4度冷藏,5-羥甲-2-呋喃甲醛,5-羥甲-2-糠醛,5-羥基甲基呋喃甲醛;5-羥甲基-2-呋喃甲醛,5-羥甲基-2-糠醛,5-;羥甲基-2-呋喃甲醛,5-羥基甲基糠醛,5-羥基甲基呋喃甲醛,5-羥甲基糠醛英文名稱(chēng)5-Hydroxymethylfurfural英文同義詞5-(HYDROXYMETHYL)FURFURAL98%;TIMTEC-BBSBB004259;5-(Hydroxymethyl)furfural,5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde,5-Hydroxymethyl-2-furancarboxaldehyde;5-(Hydroxymethyl)furfural,5-Hydroxymethyl-2-furancarboxaldehyde;Hydroxymethylfurfuralaldehyde;5-(Hydroxymethyl)furfural,98%;5-HMF;5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde(stabilizedwithWater)CAS號(hào)67-47-0分子式C6H6O3分子量126.11EINECS號(hào)200-654-9相關(guān)類(lèi)別中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植提標(biāo)準(zhǔn)品;小分子抑制劑;對(duì)照品;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;香精香料;呋喃類(lèi);合成香料;醫(yī)藥中間體;呋喃類(lèi)香料;羰基化合物;生化試劑;植物提取物;其他食品檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)品;中間體;食品添加劑;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)品;植物成分單體;化學(xué)試劑;呋喃;奧美拉唑;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;有機(jī)化工原料;生化試劑-其他化學(xué)試劑;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;呋喃類(lèi)生物基;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;其他原料;其它天然產(chǎn)物;分析試劑-標(biāo)準(zhǔn)品;化工中間體工業(yè)原料;AromaticAldehydes&Derivatives(substituted);Aldehydes;Furans,Benzofurans&Dihydrobenzofurans;APIintermediates;Detergents;furnanFlavor;Intermediates&FineChemicals;MutagenesisResearchChemicals;Pharmaceuticals;Furans,Benzofurans&Dihydrobenzofurans;Heterocycles;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;foodadditives;Inhibitors;pharmaceutical;化工原料;普貨;雜質(zhì)對(duì)照品;平臺(tái)化合物;化工中間體;有機(jī)中間體;bc0001Mol文件67-47-0.mol結(jié)構(gòu)式5-羥甲基糠醛性質(zhì)熔點(diǎn)28-34°C(lit.)28-34°C(lit.)沸點(diǎn)114-116°C/1mmHg(lit.)密度1.243g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.562(lit.)閃點(diǎn)175°F儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度可溶于氯仿(少許)、乙酸乙酯(少許)、甲醇(少許)形態(tài)液體或結(jié)晶粉末和/或塊酸度系數(shù)(pKa)12.82±0.10(Predicted)顏色淺黃色至厚黃色氣味(Odor)0.10%的二丙二醇溶液。霉味香型fatty水溶解性Solubleinwater,alcohol,ethylacetate,acetone,dimethylformamide,benChemicalbookzene,etherandchloroform.敏感性Air&LightSensitiveMerck14,4832BRN110889穩(wěn)定性對(duì)光敏感,吸濕性強(qiáng)InChIKeyNOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-NLogP-0.778(est)CAS數(shù)據(jù)庫(kù)67-47-0(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Furancarboxaldehyde,5-(hydroxymethyl)-(67-47-0)EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Furancarboxaldehyde,5-(hydroxymethyl)-(67-47-0)5-羥甲基糠醛用途與合成方法概述5-羥甲基糠醛是由葡萄糖等單糖化合物在高溫或弱酸等條件下脫水產(chǎn)生的一種具有呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的糠醛化合物,是一種具有潛在安全隱患的藥品內(nèi)源性污染物。5-羥甲基糠醛是一種重要的化工原料。它的分子中含有一個(gè)醛基和一個(gè)羥甲基,可以通過(guò)加氫、氧化脫氫、酯化、鹵化、聚合、水解以及其它化學(xué)反應(yīng),用于合成許多有用化合物和新型高分子材料,包括醫(yī)藥、樹(shù)脂類(lèi)塑料、柴油燃料添加物等。應(yīng)用5-羥甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,簡(jiǎn)稱(chēng)5-HMF),又名5-羥甲基-2-呋喃甲醛,5-羥甲基-2-糠醛等,其為無(wú)色針狀結(jié)晶,具有甘菊花味,是一種含有呋喃環(huán)的小分子化合物。為中藥材及中藥復(fù)方中常見(jiàn)的成分之一,也廣泛存在于葡萄干、乳制品、蜂蜜、蛋糕等食品中。制備方法5-羥甲基糠醛(HMF)可以通過(guò)酸催化果糖、葡萄糖和纖維素等碳水化合物脫水制得,例如,Moreau等在離子液體氯化3-甲基咪唑中催化果糖在90℃下反應(yīng)45min,HMF收率高達(dá)92%,Takagaki等將水滑石HT與固體酸(Amberlyst-15)相結(jié)合應(yīng)用于葡萄糖制備HMF的反應(yīng),葡萄糖先后發(fā)生異構(gòu)和脫水的反應(yīng)得到HMF。工藝優(yōu)化5-羥甲基糠醛(HMF)是最重要的平臺(tái)化合物之一,其衍生物在精細(xì)化工、醫(yī)藥、可降解塑料等領(lǐng)域具有重大應(yīng)用前景,尤其是基于呋喃二甲酸的生物基PEF聚酯已體現(xiàn)出優(yōu)于石油基PET(聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯)的諸多特性。然而,自19世紀(jì)末以來(lái),HMF低成本規(guī)?;a(chǎn)一直是國(guó)際化工領(lǐng)域懸而未決的難題,生產(chǎn)規(guī)模均未突破百?lài)?年,主要受限于反應(yīng)、分離、精制等多環(huán)節(jié)技術(shù)問(wèn)題迭加。在浙江糖能科技有限公司的資助下,中國(guó)科學(xué)院寧波材料技術(shù)與工程研究所張建團(tuán)隊(duì)以果糖為原料,成功開(kāi)發(fā)出具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的高效多相催化制取HMF工藝,率先在千噸級(jí)規(guī)模上實(shí)現(xiàn)了催化劑、溶劑循環(huán)套用,并完成果糖脫水反應(yīng)段的萬(wàn)噸級(jí)示范,HMF單程摩爾產(chǎn)率為82%至87%。各國(guó)藥典對(duì)于5-羥甲基糠醛的規(guī)定對(duì)于葡萄糖注射液和葡萄糖氯化鈉注射液,ChP、BP和USP均采用紫外分光光度法在284nm測(cè)定吸收度的方法控制產(chǎn)品中5-羥甲基糠醛量,濃度不同,吸收度的限度不同;隨著檢測(cè)技術(shù)的發(fā)展和藥品質(zhì)量要求的提高,采用高效液相色譜法等選擇性更好、靈敏度更高的檢測(cè)手段已經(jīng)成為未來(lái)的趨勢(shì)。國(guó)外有些企業(yè)標(biāo)準(zhǔn)對(duì)用到葡萄糖等單糖的口服制劑也進(jìn)行了5-羥甲基糠醛的限度控制,我國(guó)藥典對(duì)蜂蜜及某些含蜂蜜制劑也進(jìn)行5-羥甲基糠醛的限度控制。安全性研究表明,5-羥甲基糠醛對(duì)眼、黏膜、皮膚有刺激性,具有神經(jīng)毒性、遺傳毒性;在體內(nèi)可經(jīng)過(guò)代謝轉(zhuǎn)化為5-亞磺酰甲基糠醛(sulfoxymethylfurfural,SMF),具有較強(qiáng)致癌性和基因毒性?;瘜W(xué)性質(zhì)淡黃色蠟狀,易溶于甲醇乙醇,來(lái)源于山茱萸,葡萄糖(d-glucose)含量很高。用途用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:該化合物能有效防治神經(jīng)退行性疾病、認(rèn)知損害和抗心肌缺血的心血管病、抑制腫瘤、降低血中膽固醇藥物。用途5-羥甲基糠醛(5-HMF)是一種重要的呋喃化合物,由于其具有優(yōu)異的化學(xué)性質(zhì),廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、化學(xué)、能源等領(lǐng)域,它也是美國(guó)能源部列出的十大最重要的平臺(tái)化學(xué)品之一,其衍生物在精細(xì)化工、醫(yī)藥、可降解塑料等領(lǐng)域具有重大應(yīng)用前景,尤其是基于呋喃二甲酸的生物基PEF聚酯已體現(xiàn)出優(yōu)于石油基PET(聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯)的諸多特性。5-羥甲基糠醛可用于檢測(cè)葡萄糖大輸液代謝產(chǎn)物。
結(jié)構(gòu)式:


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