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木犀草素 |
| CAS No.: |
491-70-3 |
| 分子式： |
C15H10O6 |
| 分子量： |
286.24 |
| 備注： |
中文名稱木犀草素中文同義詞木犀草素;木犀草素木犀草素對照品/標準品;黃色黃素、黃示靈;黃色黃素,黃示靈,毛地黃黃酮,藤黃菌素,3’,4’,5,7-四羥黃酮;2-(3,4-二羥苯基)-5,7-二羥基-4H-苯并吡喃-4-酮;毛地黃黃酮.木樨草素;木犀草素(分析標準品);犀草素英文名稱Luteolin英文同義詞2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4h-1-benzopyran-4-on;3’,4’,5,7-TETRAHYDROXYFLAVONE,FLACITRAN,LUTEOLOL;2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-5,7-DIHYDROXY-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE;2-(3,4-DIHYDROXY-PHENYL)-5,7-DIHYDROXY-CHROMEN-4-ONE;5,7,3’,4’-TETRAHYDROXYFLAVONE;LUTEOLOL;LUTEOLIN;LUTEOLIN-3’,7-O-DIGLUCURONIDECAS號491-70-3分子式C15H10O6分子量286.24EINECS號207-741-0植物來源金銀花相關類別中藥對照品;標準品;對照品,標準品;分析標準品;植物提取物;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產物;超干溶劑;植物生化提取物;中藥標準品;植提;中草藥成分;天然產物;對照品;化妝品原料-美白劑;化學試劑;醫(yī)藥原料藥-科研原料;植物成分單體;生化試劑-其他化學試劑;標準品-對照品;有機化工原料;優(yōu)勢產品;植物提取;原料;醫(yī)用原料;標準品，對照品;標準品-中藥標準品;黃酮;標準品-中藥標準品;分析試劑-對照品;化學試劑;天然高含量單體;化妝品原料;生物化工;醫(yī)藥、農藥及染料中間體;Tetra-substitutedFlavones;NaturalPlantExtract;Inhibitors;TyrosineKinaseInhibitors;Cytokinesignaling;Plantextract;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;naturalproduct;organicacids;CITRIMORE;高含量單體;高含量產品;提取物;通用生化試劑-天然產物;植提提取物;科研原料Mol文件491-70-3.mol結構式木犀草素性質熔點~330°C(lit.)沸點348.61°C(roughestimate)密度1.2981(roughestimate)折射率1.4413(estimate)儲存條件2-8°C溶解度稍微加熱可溶于甲醇酸度系數(shù)(pKa)6.50±0.40(Predicted)形態(tài)粉末顏色粘黃色水溶解性Solubleinaqueousalkalinesolutions(1.4mg/ml),ethanol(~5mg/ml),dimethylsulfoxide(7mg/ml),1eq.Sodiumhydroxide(5mM),dimethylformamide(~20mg/ml),water(1mg/ml)at25°Candmethanol.Merck14,5614BRN292084InChIKeyIQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-NLogP2.40CAS數(shù)據庫491-70-3(CASDataBaseReference)EPA化學物質信息Luteolin(491-70-3)木犀草素用途與合成方法天然黃酮類化合物木犀草素是一種很具有代表性的天然黃酮，屬弱酸性四羥基黃酮類化合物，在植物界分布較廣，主要存在于金銀花、菊花、荊芥、白毛夏枯草等藥物中、百里香、芽甘藍、洋白菜、菜花、甜菜、椰菜和胡蘿卜等蔬菜中，而且以糖苷的形式分布于芹菜、青辣椒、紫蘇葉以及豆科落花生（Arachishypogaea）果實外殼，白毛夏枯草（Ajugadecumbus），忍冬科忍冬（LonicerajaponicaThunb），龍膽科植物濕生扁蕾（Gentianopsispaludosa），敗醬科黑水纈草（ValerianChemicalbookaamurensisSmir）等多種植物中。木犀草素純品為黃色結晶狀粉末。圖1為木犀草素淡黃色粉末和來源植物圖片。溶解性木犀草素是從乙醇離析出的為含一個結晶水的金黃色針狀體。能溶于乙醇、乙醚；微溶于熱水，難溶于冷水。水溶液呈悅目的淡黃色，溶于10%氫氧化鈉水溶液，并呈深黃色。正常條件下穩(wěn)定。提取方法文獻報道提取花生殼有效成分木犀草素的方法有溶劑法、超聲法、微波法及超臨界CO2法等，其中溶劑提取法報道較多，溶劑提取法多以甲醇、丙酮和醋酸乙酯為提取溶劑。以上信息由Chemicalbook麗麗編輯整理。藥理活性1.木犀草素具有多種藥理活性，富含木犀草素的植物常常被用作中藥治療疾病。隨著對木犀草素研究的深入，發(fā)現(xiàn)它具有抑制腫瘤細胞增殖，誘導腫瘤細胞凋亡以及增敏抗癌藥物活性等抗腫瘤作用，而且還具有抗炎、抗氧化以及對神經系統(tǒng)的保護等作用。2.木犀草素是一種PDE4抑制劑、磷酸二酯酶抑制劑2和白細胞介素6抑制劑3。其可顯著逆轉小鼠的甲苯噻嗪/氯胺酮誘導麻醉。4臨床前研究表明，木犀草素可能具有的藥理作用，包括抗氧化、抗炎、抗菌和抗癌。初步研究發(fā)現(xiàn)，木犀草素能夠抑制血管新生誘導細胞凋亡，影響動物模型腫瘤的發(fā)展，降低腫瘤的生長速度，并提高某些抗癌藥物對腫瘤細胞的細胞毒性，這表明木犀草素可能是潛在的癌癥化學預防藥物和化療藥物。3.木犀草素生物活性的機制可能為調節(jié)ROS的水平，抑制拓撲異構酶Ⅰ和拓撲異構酶Ⅱ、降低NF-κB和AP-1轉錄因子的活性，穩(wěn)定p53及抑制磷酸肌醇3-激酶、信號轉導和轉錄激活子3（STAT3）、胰島素樣生長因子1受體（IGF1R）和人類表皮生長因子受體II的活性。藥理作用1、抗腫瘤：木犀草素對腫瘤細胞增殖的抑制作用主要是通過抑制細胞內某些激酶的活性和阻滯細胞周期等。2.抗氧化：木犀草素的抗氧化作用主要表現(xiàn)在其自身作為還原劑發(fā)生氧化反應，增強生物體抗氧化系統(tǒng)的活性等。3、抗炎癥：木犀草素的抗炎活性主要表現(xiàn)在其能降低炎癥因子轉錄調節(jié)因子的活性，減少促炎細胞因子和炎癥介質的產生。4、神經保護作用：木犀草素對神經系統(tǒng)的學習和記憶能力有保護作用。5、抗纖維化：木犀草素可以降低肝纖維化程度，降低肝組織中羥脯氨酸(HYP)、丙二醛(MDA)的含量以及I型前膠原mRNA的表達，體外可以抑制肝星狀細胞(HSC)的增殖和膠原合成。并可改善博來霉素所致的肺纖維化組織病理學改變，降低肺重量指數(shù)，明顯降低MDA、HYP的升高，并抑制肺組織中轉化生長因子-β1（TGF-β1）mRNA的表達，體外可以抑制人胚肺纖維細胞的增殖，促進其凋亡。6、抗生育與激素作用：木犀草素具有顯著的劑量依賴的抗著床活性，口服后能明顯增加子宮的重量、直徑、子宮內膜的厚度以及其上皮細胞的高度，單獨應用時具有類雌激素作用，但和炔雌醇合用時卻顯示具有抗雌激素作用。7、其他：木犀草素可以抑制多種細菌和病毒，如金葡球菌、大腸桿菌、單純皰疹病毒、脊髓灰質炎病毒、柯薩奇B3病毒等。能抑制艾滋病病毒HIV-1整合酶的活性，具有潛在的抗HIV的作用。木犀草素可以與嚴重急性呼吸道綜合征（SARS）冠狀病毒的s2蛋白結合，從而抑制病毒進入宿主細胞。木犀草素還具有抗杜氏利氏曼原蟲的作用，通過抑制杜氏利氏曼原蟲拓撲異構酶Ⅰ和拓撲異構酶Ⅱ的作用而抑制其生長。此外，木犀草素還具有免疫調節(jié)的作用等。藥代動力學大鼠木犀草素藥物代謝動力學實驗表明，大鼠口服木犀草素后體內血藥濃度比較低酸水解后濃度顯著增高說明在體內大部分以葡糖醛酸昔結合等形式存在。膽汁排泄研究中發(fā)現(xiàn)給藥后各個時間段的膽汁樣品如果不經過水解處理利用HPLC基本上檢測不到木犀草素，說明木犀草素在膽汁中主要以結合形式存在。適用癥本品具有鎮(zhèn)咳、祛痰作用。鎮(zhèn)咳作用為抑制咳嗽中樞；祛痰作用與本品能促進呼吸道腺體的分泌和使痰中的酸性黏多糖溶解有關。尚有抗炎、抗過敏和免疫增強作用。對金葡菌、肺炎雙球菌，綠膿桿菌也有抑菌作用。用于慢性支氣管炎和其他多痰性呼吸道疾病。不良反應部分病人可有口干、胃部不適、頭暈、惡心等副作用。用藥延長后可逐漸消失?；瘜W性質微溶于水，具弱酸性，可溶于堿性溶液中來源于木犀草科（Resedaceae）木犀草屬草本植物木犀草用途用作鎮(zhèn)咳、袪痰及消炎藥用途羥基黃酮衍生物，是強抗氧化劑和自由基清除劑，抗癌方面起重要作用。用途一種多酚化合物，屬于黃酮類。是強抗氧化劑和自由基清除劑。 |
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